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正文摘录:

·528·乙醚(10ml×3)萃取。水相补加丙酮及少量OsO。即可继续投入底物催化反应，重复使用情况见表2。合并萃取相，用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压蒸除乙醚，剩余物经柱色谱分离得1，结构表征数据同上，收率及ee见表1。中国医药工业杂志ChineseJournalofPharmaceuticals2005，36(9)表1配体2和3催化制备1的效果表2不同体系中配体的回收使用情况参考文献：[1]CommerconA，BezardD，BernardF'eta1.Improvedprotec—tionandesterificationofaprecursorofthetaxotereandtaxolsidechains[J].TetrahedronLett.1992.33(36)：5185—5188.[2]SongCE，OhCR，RohEJ，etal.One—stepsynthesisofpaclitaxelside·-chainprecursor：benzamide·-basedasymmetricaminohydroxylationofisopropyltrans—cinnamate[J].Tetrahedron：Asymmetry，1999，10(4)：671—674.[3]WangZM，KolbHC，SharplessKB.Large—scaleandhighlyenantioselectivesynthesisofthetaxolC一13sidechainthroughasymmetricdihydroxylation[J].JOrgChem，1994，59(17)：5104—5105.[4]SongCE，LeeSW,RohEJ，eta1.Anewsyntheticrouteto(3R，4S)一3-hydroxy一4一phenylazetidin一2一oneasataxolsidechainprecursor[J].Tetrahedron：Asymmetry，1998，9(6)：983—992.[5]KuangYQ，ZhangSY,JiangR，etal.AfreeligandfortheasymmetricdihydrOxylationofolefinsutilizingone—phasecatalysisandtwo—phaseseparation[J].Tetrahedronk航2002，[6][7][8][9][10]43(20)：3669—3671.SongCE，JungDU，RohEJ，eta1.Osmiumtetroxide一(QN)2PHALinanionicliquid：ahighlyefficientandrecyclablecatalystsystemforasymmetricdihydroxylatiOnofolefins[J].ChemCommun，2002，(24)：3038—3039.李月明，范青华，陈新滋.不对称有机反应——催化剂的回收和利用m].北京：化学工业出版社，2003.孙晓莉，匡永清，南鹏娟，等.1，4.双(9一D一奎宁)一2，3.二氮杂萘的合成及其在烯烃不对称二羟基化反应中的应用[J].高等学校化学学报，2003，24(7)：1910—1912.程司垫，张生勇，骆丽华，等.1，4一双(9一D.奎宁)。2，3一二氮杂萘一0s0。催化烯烃的不对称氨羟化反应[J].高等学校化学学报，2004，25(4)：758.761.LohrayBB，NandananE，BhushanV.Catalyticasymmetricdihydroxylationofalkenesusingsilicagelsupportedcinchonaalkaloid[J].Tetrahedron：Asymmetry，1996，7(10)：2805—2808PreparationofEthyl(2R，3S)一2，3一Dihydroxy一3一phenylpropionatebyAsymmetricDihydroxylationCHENHui’，LUOJing。，ZHAOAn—Dong。，SUNXiao—Li。。臼.Dept.ofChemistry,FourthMilitaryMedicalUniversity,Xi'an710033；2.ShaanxiInstituteofDrugControl,Xi'an710061)ABSTRACT：TworecyclableligandswerepreparedandappliedtoSharplessasymmetricdihydroxylationreactionintwosolventsystemsforpreparationofethyl(2R，3S)一2，3·dihydroxy一3一phenylpropionate，theC13sidechainofpaclitaxel，fromethylcinnamate.Aproductofeeover95％and85％一95％yieldwasobtainedevenaftertheligandswerereusedfortl~eetimes.KeyWords：(2R，3S)一2,3一dihydroxy一3一phenylpropionate；Sharplessasymmetricdihydroxylationreaction；chiralligand；asymmetriccatalysis；paclitaxel；intermediate；synthesis