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正文摘录:

中国医药工业杂志ChineseJournalofPharmaceuticals2005，36(9)丹参素的合成邓喜玲，陈学敏，江发寿，姚新成(新疆石河子大学药学院，新疆石河子832002)·523·摘要：用3，4一二羟基苯甲醛和乙酰甘氨酸经缩合、开环得到0c一乙酰胺基一p一(3，4一二乙酰氧基苯基)丙烯酸，再经水解、还原和成盐反应制得丹参素，总收率31％。关键词：丹参素；Clemmensen还原；合成中图分类号：R972’.4文献标识码：A文章编号：1001—8255(2005)09—0523—02丹参素是中药丹参的水溶性成分，又称丹参酸甲，结构为B一(3，4.二羟基苯基)乳酸钠，具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用[川。文献[z]用3，4.二羟基苯甲醛和乙酰甘氨酸经缩合、开环得到0c一乙酰胺基.B一(3，4一二乙酰氧基苯基)丙烯酸(3)，用锌汞齐还原得到p.(3,4一二羟基苯基)乳酸(5)，最后成盐制得1，总收率37％。重复试制时发现由3直接还原制备5的收率及纯度都未能达到文献报道水平。本研究参考相关文献13，引，将3用1m01／L盐酸在110～120℃水解制得p一(3,4一二羟基苯基)丙酮酸(4)，再经还原、成盐制得1，改进后总收率稳定在31％。合成路线如下图：HO＼hCttCH3coo＼__cH娜O＼H。爸CHO…舯NHCH’C删面3COO莎Na吣…心一＆C_O¨H垅20高吼co≮＞一川C--似COO。H。，2‘CH33一冷m妣H—H氇洲‰詈H弧邺o㈣lt㈣实验部分2.甲基.4.(3,4.二乙酰氧基亚苄基)嗯唑酮(2)3,4一二羟基苯甲醛(18.6g，O.13m01)、乙酰甘氨酸(19.2g，0.16m01)、熔融无水乙酸钠(13.3g，收稿日期：2004，09—16作者简介：邓喜玲(1973)，女，硕士研究生，专业方向：天然有效成分的合成及构效关系研究。1lel：0993.2818312，2386714E—mail：xjdengxiling@eyoutom酊·《·q奈《·《l《l0.16m01)和乙酸酐(60m1)依次加入三颈瓶中，升温至80℃搅拌反应4h，再升温至100~C继续搅拌反应1h，冷至室温后转置冰箱过夜。过滤，滤饼用冷水及少量50％乙醇洗涤，干燥得黄色结晶性粉末2(32.9g，80.6％)，mp168～170~C。直接投入下步反应。0【.乙酰胺基.B.(3,4.--Z_,酰氧基苯基)丙烯酸(3)《I酊。SynthesisofTolterodineL—Tartrateq奈《l《·q食好·好。YUANZhe—Dong，YUXiong，WANGQiang，ZHANGXiu—Ping(ShanghaiInstituteofPharmaceuticalIndustry，Shanghai200437)ABSTRACT：Cyclizationoftrans.cinnamicacidwith4-methyll~’henolandthenmethylationafforded3一(2-methoxy一5一methylphenyl)一3-phenylpropionicacidwhichunderwentchlorination，amination，reductionanddemethylationtogiveN,N-diisopropyl一3.(2.hydroxy-5一methylphenyl)一3-phenylpropylamine.ByresolutionwithL-tartaricacid，tolterodineL-tartratewasobtainedin12％overallyield.KeyWords：tolterodine；muscarinicreceptorantagonist；incontinence；synthesis；resolution